Sepanjang kariernya di dekade 1990-an, Fairey telah tertangkap sebanyak 15 kali. Dilansir dari berbagai sumber, dia juga dihukum dua tahun masa percobaan di pengadilan federal pada 2012 lalu. Poster 'HOPE' Barack Obama sempat naik ke meja hijau terkait pertempuran hak cipta.
SCROLL TO CONTINUE WITH CONTENT
Dia merusak properti senilai Rp 121 juta. Bahkan dia diancam untuk tidak lagi datang ke Detroit. Meski begitu, Fairey tetap berkarya.
Sebelumnya, dalam sejarah skena seni urban Fairey bersama Blaize Blouin mendirikan galeri bernama Subliminal Projects pada 1995. Galerinya menggabungkan antara skate lifestyle dengan seni serta budaya. Kini bersama dengan Amanda Fairey, mereka menyeleksi karya-karya yang akan dipamerkan di galeri tersebut.