Terbuai dengan ketulusan cinta dalam kisah tragis karya William Shakespeare itu, Carrie berkeyakinan bahwa cinta sejati terjadi hanya satu kali. Ia tak mau berpacaran ketika belum benar-benar yakin telah menemukan seorang Romeo.
Kalau cinta tapi akhirnya putus, itu bukan cinta. Begitulah kira-kira pemikiran yang membuatnya terus menjomblo. Dan yang lebih ekstrem, ia mengatakan bahwa memiliki novel Romeo dan Juliet lebih penting daripada memiliki kekasih.
Selepas SMA, Carrie mewujudkan impiannya untuk pergi ke Italia setelah menabung bertahun-tahun. Tapi kemalangan langsung menimpa begitu ia berkunjung ke Colosseum. Dompetnya dicopet, dia dia harus menjalani sisa liburannya tanpa uang sepeserpun.
Saat kebingungan, Carrie (kebetulan) menabrak seorang cowok tampan dengan gaya slenge'an. Ketika ditabrak, cowok itu bilang 'Aduh,' dan Carrie pun langsung mencecarnya untuk meminta bantuan karena beranggapan si cowok berasal dari Indonesia. Untuk menghindar, sang cowok yang diperankan Al Ghazali itu langsung meracau dengan bahasa Italia dan lantas berlalu.
Saat menyusuri jalan dengan pemandangan sungai yang membelah kota Roma, Carrie melihat cowok galau berdiri di tepi tembok seperti hendak melompat ke sungai. Dan ternyata, cowok bernama Demas (Verrel Bramasta) itu juga orang Indonesia, yang di awal film sudah muncul dan menabrak Carrie di arena ski di sebuah perbukitan bersalju.
Kebetulan-kebetulan itu membuat Carrie melupakan tujuan awalnya untuk mengeksplorasi Italia seorang diri. Karena mimpinya sudah terwujud untuk menjejakkan kaki di Italia, Carrie pun ingin membantu sang cowok untuk move on, atau mendapatkan kembali Alexa (Aurelie Moremans), cewek yang memutuskan hubungan dengan Demas.
Lalu dari perjalanan itu, akankah Carrie menemukan Romeo-nya?