Bosan di terror oleh orang tuanya yang terus bertanya βkapan kawin Dinda?β, Dinda akhirnya menyusun sebuah rencana. Ia memutuskan untuk menyewa Satrio, seorang aktor teater idealis kenalan sahabatnya untuk berpura-pura menjadi pacar Dinda. Satrio bahkan terlalu idealis sehingga menjadi tidak realistis dan sangat βannoyingβ untuk orang normal. Dinda sempat ragu menyewa Satrio tetapi karena terdesak waktu ia tidak punya pilihan lain.
Dinda berencana hanya membawa Satrio ke Jogja hanya untuk meredam rongrongan orang tuanya, sekaligus menghadiri acara ulang ulang tahun pernikahan orang tuanya. Tanpa disangka Dinda, rencana ini malah menjadi sebuah malapetaka bagi Dinda, karena Gatot dan Dewi ternyata mempunyai rencana sendiri untuk βmemaksaβ Satrio segera menikahi Dinda. Satrio yang sangat idealis pun ternyata sangat susah mengikuti βskenarioβ rencana Dinda. Dinda yang terjebak ditengah-tengah semua kekacauan ini pun akhirnya makin menderita.
Satrio yang semula selalu menyulitkan Dinda pelan-pelan menyadari bahwa semua anggota keluarga Dinda memperlakukan Dinda dengan tidak adil dan menekan Dinda hingga ia selalu merasa βtidak cukup baikβ dalam hal apapun.
'Kapan Kawin?' adalah sebuah film komedi romantis yang mengingatkan kita bahwa mungkin kita tidak bisa memilih siapa keluarga kita, tetapi kita bisa memilih jalan hidup yang ingin kita jalani.