Bailey lahir sebagai pria pada 5 November 1988 di Virginia, Amerika Serikat. Sementara wujudnya saat ini sudah tampak sempurna sebagai wanita.
Berpenampilan seksi dengan payudara indah serta wajah cantik, Biley tetap mempertahankan alat vital laki-lakinya saat tampil di film biru yang dibintanginya. Namun setelah menikah dengan seorang fotografer bernama Matthew Terhune, ia telah melakukan operasi kelamin secara total.
Pada tahun 2011 dan 2012 dia memenangkan AVN Awards untuk kategori Transsexual Performer of the Year.